Nach dem Ende des Amerikanischen Bürgerkrieges und seiner Entlassung aus der Südstaatenarmee begann er mit ehemaligen Kriegskameraden ein Banditenleben. Viele spektakuläre Bank- und Eisenbahnüberfälle gehen auf sein Konto, und da er bei den Eisenbahnüberfällen meist nur die Gepäckswagen und die darin sich befindlichen Safes ausraubte, die Passagiere jedoch ungeschoren ließ, entwickelte sich eine Art Robin-Hood-Mythos um ihn und seine Bande.
Im Jahre 1920 wurde eine wohl bereits einige Jahre früher entstandene Ballade über Jesse James das erste mal schriftlich aufgezeichnet, die seither zum fixen Repertoire vieler Folk- und Countrymusiker gehört.

Die Playliste:

1. Frank Luther: Jesse James
2. Bruce Springsteen: Jesse James
3. Bob Seger: Jesse James
4. Woody Guthrie: Jesus Christ
5. U2: Jesus Christ
6. Ry Cooder: Jesse James
7. Fabio Treves & Willy de Ville: Jesse James