Hobos kamen nach dem amerikanische Bürgerkrieg auf, als zum einen das Eisenbahnnetz einen entsprechenden Entwicklungsstand erreicht hatte, zum anderen viele durch den Krieg entwurzelte Männer Probleme hatten, sich wieder in die Zivilgesellschaft zu integrieren. Die Blütezeit der Hobos war das späte 19. und das frühe 20. Jahrhundert. In wirtschaftlichen Krisenzeiten, nahm ihre Zahl stark zu. Es sollen zeitweise über zwei Millionen gewesen sein. Der letzte größere Schub entstand durch Rückkehrer aus dem Vietnamkrieg und die Kürzung der Sozialleistungen am Ende des 20. Jahrhunderts. Damals sollen etwa 30.000 Hobos unterwegs gewesen sein. Hobos verstehen sich als eigene gesellschaftliche Gruppe und folgen einem eigenen Verhaltenskodex. Unter anderem besteht die Regel, niemals eine Fahrkarte zu kaufen. Untereinander werden Informationen ausgetauscht, wo und wie man sich am besten durchs Leben schlägt. Dazu benutzen Hobos auch Zinken an markanten Punkten. Ein berühmter ehemaliger Hobo ist der US-amerikanische Bluesmusiker Seasick Steve, dessen Lieder sich häufig mit seiner Hobo-Zeit befassen. Auch Elmor James war eine kurze Zeit seines Lebens als Hobo unterwegs. Ein weiterer bekannter Hobo ist der Country-Musiker Boxcar Willie.